خرید گالیک اسید در گیلان
گالیک اسید صنعتی یکی از ترکیبات اصلی فنول می‌باشد که در چای سیاه، چای سبز، سماق، فندق، رازک، برگ زیتون، انگور، سرکه یافت می‌شود. این ماده و استرهایش در زمینه‌های گوناگون صنعتی مثلاً به عنوان مواد افزودنی غذایی و مواد آرایشی استفاده می‌شود.
جهت استعلام قیمت اسید گالیک همچنین مشاوره رایگان قبل از خرید با ما تماس بگیرید. 09196231822 - 09104748854
گالیک اسید به دلیل داشتن سه گروه هیدروکسیل (پلی‌فنول) و یک گروه کربوکسیل توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی و بین مولکولی را دارا بوده و بسته به جهت‌گیری این گروه‌های عاملی اطراف حلقه، چند کنفورمر برای آن امکان دارد. وجود پیوند‌های هیدروژنی درون و بین مولکولی ساختار این ماده را پایدار می‌کند.این ماده را می‌توان در آزمایشگاه از هیدرولیز تانن اسیدی نیز به‌دست آورد.
خواص گالیک اسید
غالباً، پلی‌فنول‌ها به طور عمده به دو دسته تقسیم می‌شوند:
- فلاونوئیدها (آنتوسیانین‌ها، فلاوانول ها، فلاوانون‌ها، فلاونول ها، فلاونون‌ها و ایزوفلاون‌ها)
- غیر فلاونوئیدها (اسیدهای فنلی، گزانتون‌ها، استیلبن‌ها، لیگنان ها و تانن‌ها)
اسیدهای فنلی از دو ترکیب عمده فنلی ناشی می‌شوند: اسید بنزوئیک و اسیدهای سینامیک، به طور جداگانه بر اساس زنجیره کربنی اصلی C1-C6 و C3-C6. پارا هیدروکسی بنزوئیک اسید، پروتوکاتکویک اسید، وانیلیک اسید، گالیک اسید و سیرینجیک اسید، مشتقات هیدروکسی بنزوئیک هستند و اسیدهای هیدروکسی سینامیک شامل اسید p-کوماریک اسید، اسید فرولیک، کافئیک اسید و اسید سیناپیک هستند.
به دلیل ساختارهای مختلف، اسیدهای هیدروکسی سینامامیک فعالیت ضد باکتریایی بالاتری نسبت به اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک نشان می‌دهند. تانن به عنوان تانن قابل هیدرولیک (HT) و تانن چگال (CT) طبقه بندی می شود. HT حاوی یک واحد گلوکز و گالیک اسید استری شده است. همانطور که در شکل زیر نشان داده شده است، GA یک اسید تری هیدروکسی بنزوئیک با فرمول مولکولی C7H6O5 و وزن مولکولی 170/12 گرم در مول است و گروه‌های هیدروکسی در موقعیت‌های 3، 4 و 5 قرار دارند.
این یک ترکیب بلوری بی رنگ یا کمی زرد است و نقطه ذوب 210 درجه سانتی‌گراد است، با دمای تجزیه بین 235 تا 240 درجه سانتی‌گراد دی اکسید کربن و مونوکسید کربن تولید می‌کند. چگالی آن 1.69 کیلوگرم در لیتر، pKa آن 40/4 و log P آن 70/0 در دمای 20 درجه سانتی‌گراد است.
این ماده در آب، الکل، اتر و گلیسرول محلول است و عملاً در بنزن، کلروفرم نامحلول است. GA یک متابولیت ثانویه است که به طور گسترده در چندین میوه، سبزیجات و داروهای گیاهی توزیع می شود، و در عکاسی، داروسازی و معرف های تجزیه‌ای استفاده می‌شود.
GA هم به صورت آزاد و هم به عنوان بخشی از HT پیدا می‌شود. این اهدا کننده اساسی ترین سازنده است که برای سنتز HT از طریق استری‌سازی GA با گلوکز و محصولات واکنش‌های اکسیداتیو آن‌ها استفاده می شود. HT به طور عمده حاوی گلوکوگلین، گالوتانین، الاژیتانین و مشتقات آن است. تاناز (یک گلیکوپروتئین استراز) هیدرولیز GA از گالوتانین‌ها را افزایش می‌دهد، در نتیجه GA موجود جذب شده در دستگاه گوارش (GIT) را افزایش می‌دهد. گروه‌های گالیک اسید معمولاً به هم پیوند می‌خورند و باعث ایجاد دیمرهایی مانند الاجیک اسید می‌شوند.
کاربردهای گالیک اسید
این ماده دارای خصوصیات بیولوژیکی شامل خاصیت ضد التهابی، ضد میکروبی، ضد حساسیت، ضد تصلب شریان و فعالیت ضد سرطانی، دفع رادیکال‌های آزاد و حفاظت در برابر بیماری قلبی و عروقی می‌باشد. علاوه بر این اثرات زیستی، مطالعات نشان داده که تزریق گالیک اسید به موش، باعث جلوگیری از آلزایمر و استرس اکسیداتیو می‌گردد.
این آنتی‌اکسیدان اثرات مختلفی روی انواع تومورها در سطوح مولکولی متفاوت دارد و سمیت سلولی انتخابی در برابر سلول‌های سرطانی نشان می‌دهد. به خاطر داشتن فعالیت ضد سمیت در برابر سلول‌های سرطانی و عدم آسیب‌رسانی می‌تواند به عنوان ضد قارچ و ضد ویروس در صنایع داروئی کاربرد داشته باشد. از سوی دیگر می‌تواند برای درمان ادرار آلبومینی، دیابت و درمان بیماری پوستی سپوریازیس استفاده شود.
گالیک اسید به عنوان داروی قابض جزئی در برخی موارد خونریزی‌های داخلی نیز کاربرد دارد. همچنین از آن به عنوان ماده اصلی برای تولید رنگ و مرکب استفاده می‌شود. یکی دیگر از کاربردها استفاده از آن به عنوان افزودنی برای مواد غذایی و آرایشی می‌باشد.
مزایای سلامتی و خواص اسید گالیک
به نظر می‌رسد اسید گالیک خاصیت ضد قارچی و ضد ویروسی دارد. گالیک اسید به عنوان یک آنتی‌اکسیدان عمل می‌کند و به محافظت از سلول های ما در برابر آسیب اکسیداتیو کمک می‌کند. مشخص شد که اسید گالیک سمیت سلولی را در سلول‌های سرطانی نشان می دهد، بدون اینکه به سلول‌های سالم آسیب برساند. در موارد خونریزی داخلی از اسید گالیک به عنوان قابض استفاده می‌شود.
گالیک اسید همچنین برای درمان آلبومینوریا و دیابت استفاده می شود. مقداری پماد برای درمان پسوریازیس و بواسیرهای خارجی حاوی اسید گالیک است. از گالیک اسید برای ساختن رنگ و جوهر نیز استفاده می‌شود. اسید گالیک با پروتئین ترکیب نمی‌شود و بنابراین طعم گس ندارد.
اثرات درمانی اسید گالیک و مشتقات آن
علاوه بر کاربردهای خوراکی اسید گالیک و مشتقات استر آن به عنوان مواد طعم‌دهنده و نگهدارنده در صنایع غذایی، گزارش‌های علمی متنوعی در مورد فعالیت‌های بیولوژیکی و دارویی این مواد شیمیایی، با تأکید بر آنتی‌اکسیدان، ضد میکروبی، ضد التهاب، ضد سرطان، محافظت از قلب، اثرات محافظت از گوارش و محافظت از نور وجود دارد.
فعالیت ضد میکروبی
مطالعات ارتباط ساختار و فعالیت اسیدهای فنلی نشان می دهد که برخی از پارامترها مانند ساختار شیمیایی پایه، موقعیت و تعداد گروه‌های هیدروکسیل و همچنین جایگزین های آن‌ها بر روی حلقه فنولیک و استری شدن گروه کربوکسیل، می توانند بر فعالیت ضد میکروبی تأثیر بگذارند.
به طور کلی، اسیدهای هیدروکسی سینامیک در مقایسه با اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک فعالیت ضد باکتریایی بالاتری دارند. از طرف دیگر، اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک با گروه های OH آزاد تر در حلقه فنول در برابر ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) و ویروس هپاتیت C ( HCV) قوی تر هستند.
فعالیت ضد سرطانی
در شرایط طبیعی فیزیولوژیکی، سلول های موجود زنده سالم برای همکاری و هماهنگی برنامه ریزی شده اند، بنابراین اختلال در سلول‌ها می تواند بیماری‌های مختلف تهدید کننده زندگی مانند سرطان را ایجاد کند. در سطح سلولی، سرطان به عنوان افزایش غیر معمول تقسیم سلول، مقاومت سلول‌های تولید شده در برابر مرگ و تمایل آن‌ها به حمله و متاستاز تعریف می‌شود.سلول‌های سرطانی با تهاجم یا متاستاز عملکرد طبیعی سایر سلول ها را مختل می‌کنند. مهم نیست که منشأ این مشکل کجا باشد، کیفیت کلی زندگی تحت الشعاع سرطان قرار میگیرد.
گالیک اسید می‌تواند از طریق تعدیل تعادل آنتی اکسیدان / پرو اکسیدان، اثر سمیت سلولی و ضد توموری خود را اعمال کند. در بعضی موارد، این ترکیب می‌تواند از طریق افزایش فعالیت سوپراکسید دیسموتاز (SOD)، کاتالاز (CAT)، گلوتاتیون ردوکتاز (GR) و گلوتاتیون پراکسیداز (GPx) و / یا توسط کاهش پراکسیداسیون لیپید سرطان‌زایی ناشی از اکسیژن فعال (ROS) را کنترل کند.
در موارد دیگر، اسید گالیک از طریق فعال سازی مسیر کاسپازها و تولید ROS می‌تواند باعث توقف چرخه سلولی، اتوفاژی و آپوپتوز شود. علاوه بر این، می‌تواند با کاهش بیان و فعالیت متالوپروتئیناز ماتریس، از حمله و متاستاز جلوگیری کند.
بیماری‌های دستگاه گوارش
اسید گالیک با کاهش ترشح اسید، ایجاد ترشح مواد آنتی اکسیدان درون زا و عوامل دفاعی (به عنوان مثال SOD، CAT، سنتز نیتریک اکسید اندوتلیال (e-NOS) و پروستاگلاندین E2) با استفاده از مکانیسم های مختلف، لایه مخاط دستگاه گوارش را از ایجاد زخم محافظت می‌کند.
PGE2 و همچنین استرس اکسیداتیو و پراکسیداسیون لیپید را کاهش می دهد. علاوه بر این، اسید گالیک با چندین مسیر مفید دیگر از جمله کاهش بیان واسطه‌های پیش التهاب، تنظیم فاکتورهای پیش‌رگ‌زایی، فاکتور رشد سلول های کبدی مخاط (HGF) و فاکتور رشد اندوتلیال عروقی (VEGF))، ارتقاء آنژیوژنز و مهار بیان پارامترهای آپوپتوز عمل می‌کند.
بیماری‌های قلبی عروقی
ایسکمی میوکارد به شرایطی گفته می‌شود که ناشی از عدم تعادل بین اکسیژن رسانی و تقاضای میوکارد باشد که علت اصلی آن آترواسکلروز شریان کرونر است. برای کاهش خطر سکته قلبی، می توان ایسکمی را با استفاده از روش‌های مختلف جراحی و / یا عوامل دارویی درمان کرد.
پیش‌درمانی اسید گالیک با افزایش فعالیت آنزیم‌های آنتی‌اکسیدانی، مانند SOD، CAT ،GST و GPx و / یا سطح عوامل آنتی‌اکسیدانی غیر آنزیمی مانند GSH، اسید اسکوربیک و ویتامین E، عواقب مضر اکسیداتیو سکته قلبی را در زمینه قدرت آنتی‌اکسیدانی آن کاهش می‌دهد.
بیماری‌های متابولیک
چاقی، دیابت و چربی خون شایعترین اختلالات متابولیکی در بزرگسالان است. توانایی ذخیره انرژی اضافی در سلول‌های چربی و آزادسازی آن در آینده برای زنده ماندن حیاتی است. با این حال، حساسیت ژنتیکی، مصرف بیش از حد انرژی و کم تحرکی ممکن است باعث افزایش ذخیره چربی شود و بیشتر باعث اختلالات متابولیکی شود.
در اختلالات متابولیکی، اسید گالیک باعث مهار قند خون ناشی از رژیم غذایی و هایپرتری گلیسیریدمی می‌شود، اندازه سلول‌های چربی را کاهش می‌دهد و با بیان گیرنده‌های فعال شده از طریق پرولیستر پراکسی زوم (PPAR-γ) از سلول‌های β پانکراس محافظت می‌کند، یک عامل رونویسی هسته‌ای است که باعث تمایز و حساسیت به انسولین در سلول‌های چربی (59) می‌شود.
این ترکیب با تحریک دفاع‌های مختلف آنتی اکسیدانی آنزیمی و غیر آنزیمی از استرس اکسیداتیو ناشی از رژیم جلوگیری می‌کند.اسید گالیک می‌تواند آنزیم‌های گلیکولیز کبدی مانند هگزوکیناز، آلدولاز و فسفوفروکتوکیناز را تنظیم کرده و آنزیم گلوکونئوژنز کبدی را در جوندگان تغذیه شده با یک رژیم غذایی با فروکتوز بالا تنظیم کند.
بیماری‌های اعصاب و روان
بیماری آلزایمر یک مشکل از بین برنده عصب شناختی است، که معمولاً منجر به زوال عقل در افراد مسن می‌شود. کاهش حافظه موذیانه و زوال عقل پیشرونده در طول سال‌ها عمده‌ترین تظاهرات بالینی بیماران است.
اثر محافظتی اسید گالیک بر روی سلول های عصبی موضوعی بحث برانگیز است. از یک طرف، اسید گالیک از طریق مهار انتشار +Ca2 از شبکه آندوپلاسمی به داخل سیتوپلاسم یا هجوم +Ca2، جلوگیری از تولید ROS و آپوپتوز، سمیت ناشی از Aβ در نورون‌های قشر کشت موش را کاهش می‌دهد. گالیک اسید همچنین می‌تواند از طریق مهار استرس اکسیداتیو و کاهش فعالیت آنزیم استیل کولین استراز (AChE) در مغز فراموشی ناشی از اسکوپولامین را در موش‌ها معکوس کند.
خطرات گالیک اسید
بارزترین نقطه ضعف اسید گالیک عدم تحقیقات انسانی در زمینه استفاده از آن است. اسید گالیک بهتر است از طریق منابع غذایی طبیعی مصرف شود، به ویژه با توجه به عدم وجود مکمل های تایید شده و به خوبی مطالعه شده در بازار. گفتنی است، یک مطالعه تاریخ‌دار حیوانی به این نتیجه رسید که اسید گالیک تا دوز 5 گرم در کیلوگرم وزن بدن هنگامی که از راه خوراکی مصرف شود غیرسمی است.
مطالعه حیوانی دیگری نشان داد که اسید گالیک در دوزهای 0.9 گرم به ازای هر کیلوگرم از وزن بدن در روز به مدت 28 روز، هیچ نشانه ای از سمیت را در موش نشان نداد. در نهایت، مطالعات بیشتری برای تعیین بهترین کاربردها و دوزها برای انسان مورد نیاز است.
معرفی تخصصی گالیک اسید
گالیک اسید(به انگلیسی: Gallic acid) با فرمول شیمیایی C7H6O5 یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم 370 است. باجرم مولی 170. 12 g/mol است. شکل ظاهری این ترکیب، بلورهای قرمز. است. نام این ترکیب تری هیدروکسی بنزوئیک اسید است. گالیک اسید در gallnuts، sumac، witch hazel، tea leaves، oak bark و در دیگر گیاهان وجود دارد. گالیک اسید بطور آزاد یا به عنوان بخشی از تانن هالتا یافت می شود. نمک ها و استرهای گالیک اسید با نام گالات شناخته می شوند. علی‌رغم نامش دارای گالیوم، gallium، نیست. گالیک اسید بطور معمول در داروسازی مورد استفاده قرار می گیرد. همچنین به عنوان استاندارد تعیین محتوی فنول ترکیبات مختلف در تست Follin-iocolteau assay مورد استفاده است. همچنین ماده اولیه برای ساخت آلکالوئید توهم زای mescaline است. بنظر می رسد گالیک اسیددارای ویژگی های ضد قارچی و ضد باکتریایی است. گالیک اسید به عنوان یک آنتی اکسیدان عمل کرده و به سلول های بدن در محافظت از صدمات اکسیداتیو کمک می کند. دیده شده است که گالیک اسید دارای ویژگی ضد سرطانی است بدون اینگه به سلول های بدن آسیب برساند. همچنین در خونریزی های داخلی هم مورد استفاده قرار میگیرد. همچنین در درمان آلبومینمیا و دیابت هم به عنوان دارو مورد استفاده قرار می گیرد. پماد های گالیک اسید در درمان داءالصدف(psoriasis ) و خونریزی دخلی(haemorrhoid) به عنوان مرهم استفاده می شود. مقدمه: عوارض دیابت ممکن است ناشی از تولید رادیکال‌های آزاد باشد که سبب بروز مشکلات حافظه می‌شود و ابتلا به زوال عقل را افزایش می‌دهد. هم چنین افراد دیابتی در معرض خطر دردهای عصبی هستند. اسیدگالیک دارای خواص آنتی‌اکسیدانی و ضد رادیکال‌های آزاد است. در این مطالعه اثر تجویز اسیدگالیک، بر حافظه اجتنابی غیرفعال و درد در موش‌های دیابتی بررسی گردید. مواد و روش‌ها: حیوانات به گروه‌های کنترل (سالم)، دیابتی با STZ (mg/kg60)، 3 گروه سالم و 3 گروه دیابتی که به مدت دو هفته اسید-گالیک (mg/kg 10، 50 و100) را به روش گاواز دریافت کردند، تقسیم شدند. میزان قند‌خون با خون‌گیری از ناحیه دم اندازه‌گیری شد. بحث و نتیجه‌گیری: با توجه به یافته های این تحقیق اسیدگالیک احتمالاً با اثر آنتی‌اکسیدانی قوی منجر به جاروب رادیکال‌های آزاد و کاهش عوارض ناشی از دیابت از جمله درد می گردد و احتمالاً بر مسیرهای عصبی حافظه در نواحی خاص مغز اثر می کند و سبب بهبود حافظه در موش‌های سالم و دیابتی می شود. یافتهها: یافتهها کاهش معنی‌دار حافظه (تأخیر در پایین آمدن از سکو) در گروه دیابتی در تمامی روزها به جز روز یادگیری (P≤0. 01) را نشان‌داد. دوز 50 اسیدگالیک افزایش معنی‌داری در حافظه موش‌های غیردیابتی در روز اول(P≤0. 01)، سوم و هفتم(P≤0. 05) و نیز دوز 10 در روز اول (P≤0. 05) ایجاد‌نمود. هم چنین افزایش معنی‌دار حافظه روز اول(P≤0. 01)، سوم و هفتم(P≤0. 05) گروه‌های دیابتی دریافت-کننده دوز 50 و10 اسید گالیک مشاهده‌گردید. در رفلکس دورکشیدن دم( تاخیر در پرتاب دم) از کانون درد کاهش معنی‌داری(P≤0. 01) در گروه دیابتی مشاهده شد و تنها در گروه دریافت کننده دوز 50 اسیدگالیک، افزایش معنی‌داری(P≤0. 01) در تاخیر در پرتاب دم مشاهده گردید.